Bước tới nội dung

Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Propylhexedrin”

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Nội dung được xóa Nội dung được thêm vào
Xóa nguồn lặp
→‎Điều chế: Dịch phần chưa dịch + dịch australia thành úc
Dòng 114: Dòng 114:


== Điều chế ==
== Điều chế ==
Sản xuất các sản phẩm chứa propylhexedrin để sử dụng trong điều trị thường dựa trên guideline do chính phủ quy định và các chuyên khảo dược điển.<ref name="www.pharmacopeia.cn"/><ref>{{Chú thích web|url=https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-1976-09-09/pdf/FR-1976-09-09.pdf|tựa đề=Federal Register Vol. 41, No. 176|ngày=September 9, 1976|website=[[Government Publishing Office]]|trang=38402|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20230716082330/https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-1976-09-09/pdf/FR-1976-09-09.pdf|ngày lưu trữ=July 16, 2023}}</ref>
Sản xuất các sản phẩm chứa propylhexedrin để sử dụng trong điều trị thường dựa trên hướng dẫn do chính phủ quy định và các chuyên khảo dược điển.<ref name="www.pharmacopeia.cn"/><ref>{{Chú thích web|url=https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-1976-09-09/pdf/FR-1976-09-09.pdf|tựa đề=Federal Register Vol. 41, No. 176|ngày=September 9, 1976|website=[[Government Publishing Office]]|trang=38402|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20230716082330/https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-1976-09-09/pdf/FR-1976-09-09.pdf|ngày lưu trữ=July 16, 2023}}</ref>


Trong các tài liệu học thuật có ghi nhận việc các nhà khoa học bí mật điều chế bất hợp pháp, biến hợp chất propylhexedrin thành các chất kích thích.<ref name="Johnson_1992" /> Tương tự việc điều chế opioid để sử dụng cho mục đích giải trí, propylhexedrin bất hợp pháp thường không tuân thủ các tiêu chuẩn về độ tinh khiết, độ nhận dạng, hoạt tính như các sản phẩm dùng trong y tế.<ref>{{Chú thích tập san học thuật |vauthors=Collier R |date=September 2013 |title=Street versions of opioids more potent and dangerous |journal=CMAJ |volume=185 |issue=12 |pages=1027 |doi=10.1503/cmaj.109-4535 |pmc=3761004 |pmid=23836854}}</ref>
Trong các tài liệu học thuật có ghi nhận việc các nhà khoa học bí mật điều chế bất hợp pháp, biến hợp chất propylhexedrin thành các chất kích thích.<ref name="Johnson_1992" /> Tương tự việc điều chế opioid để sử dụng cho mục đích giải trí, propylhexedrin bất hợp pháp thường không tuân thủ các tiêu chuẩn về độ tinh khiết, độ nhận dạng, hoạt tính như các sản phẩm dùng trong y tế.<ref>{{Chú thích tập san học thuật |vauthors=Collier R |date=September 2013 |title=Street versions of opioids more potent and dangerous |journal=CMAJ |volume=185 |issue=12 |pages=1027 |doi=10.1503/cmaj.109-4535 |pmc=3761004 |pmid=23836854}}</ref>
Dòng 125: Dòng 125:
Theo [[Công ước về chất hướng thần]] năm 1985, propylhexedrin phải chịu kiểm soát quốc tế, đến năm 1991 thì không còn phải chịu kiểm soát nữa.<ref>{{Chú thích web|url=https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/40616/WHO_TRS_808.pdf?sequence=1&isAllowed=y|tựa đề=Expert Committee on Drug Dependence's Twenty-Seventh Report|ngày=September 28, 1990|website=[[World Health Organization]]|nhà xuất bản=Expert Committee on Drug Dependence|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20230810175114/https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/40616/WHO_TRS_808.pdf?sequence=1&isAllowed=y|ngày lưu trữ=August 10, 2023|url-status=live|ngày truy cập=July 3, 2023}}</ref>
Theo [[Công ước về chất hướng thần]] năm 1985, propylhexedrin phải chịu kiểm soát quốc tế, đến năm 1991 thì không còn phải chịu kiểm soát nữa.<ref>{{Chú thích web|url=https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/40616/WHO_TRS_808.pdf?sequence=1&isAllowed=y|tựa đề=Expert Committee on Drug Dependence's Twenty-Seventh Report|ngày=September 28, 1990|website=[[World Health Organization]]|nhà xuất bản=Expert Committee on Drug Dependence|url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20230810175114/https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/40616/WHO_TRS_808.pdf?sequence=1&isAllowed=y|ngày lưu trữ=August 10, 2023|url-status=live|ngày truy cập=July 3, 2023}}</ref>


==== Australia ====
==== Úc ====
Propylhexedrin là một chất thuộc danh mục S4 ở [[Úc|Australia]].<ref>{{Chú thích web|url=https://www.health.nsw.gov.au:443/pharmaceutical/Pages/sch4d.aspx|tựa đề=Schedule 4 Appendix D drugs - Prescribed restricted substances - Pharmaceutical services|website=www.health.nsw.gov.au|ngôn ngữ=en|url lưu trữ=https://archive.today/20230716005015/https://www.health.nsw.gov.au/pharmaceutical/Pages/Sch4d.aspx|ngày lưu trữ=July 16, 2023|url-status=dead|ngày truy cập=2023-07-15}}</ref>
Propylhexedrin là chất thuộc danh mục S4 ở [[Úc]].<ref>{{Chú thích web|url=https://www.health.nsw.gov.au:443/pharmaceutical/Pages/sch4d.aspx|tựa đề=Schedule 4 Appendix D drugs - Prescribed restricted substances - Pharmaceutical services|website=www.health.nsw.gov.au|ngôn ngữ=en|url lưu trữ=https://archive.today/20230716005015/https://www.health.nsw.gov.au/pharmaceutical/Pages/Sch4d.aspx|ngày lưu trữ=July 16, 2023|url-status=dead|ngày truy cập=2023-07-15}}</ref>


==== Brazil ====
==== Brazil ====

Phiên bản lúc 23:43, ngày 23 tháng 5 năm 2024

Propylhexedrin
Trái: (S)-Propylhexedrin
Phải: (R)-Propylhexedrin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiBenzedrex, Obesin, Dristan Inhaler,...
Đồng nghĩa
  • Hexahydrodesoxyephedrine
  • Cyclohexylisopropylmethylamine
  • 1-cyclohexyl-2-methylaminopropane
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
Danh mục cho thai kỳ
  • C
Dược đồ sử dụngY học: Đường mũi (dạng hít), đường uống
Giải trí: Đường uống, đường dùng khác
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học4 ± 1.5 giờ
Các định danh
Tên IUPAC
  • (±)-1-cyclohexyl-N-methylpropan-2-amin
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ECHA InfoCard100.002.673
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC10H21N
Khối lượng phân tử155,29 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • N(C(CC1CCCCC1)C)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C10H21N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h9-11H,3-8H2,1-2H3 ☑Y
  • Key:JCRIVQIOJSSCQD-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Propylhexedrin, thường có tên thương mại là Benzedrex, là một alkylamin hướng thần được sử dụng chủ yếu làm thuốc thông mũi.[1] Chỉ định chính của thuốc là làm giảm nghẹt mũi do cảm lạnh, viêm mũi dị ứng và một số loại dị ứng khác.[2] Propylhexedrin lần đầu được sử dụng trong y tế vào năm 1949. Công ty dược Smith, Kline & French phát hành thuốc dưới tên thương mại Benzedrex, và kể từ đó thuốc đã được sử dụng chủ yếu ở Hoa Kỳ.[3]

Sử dụng y tế

Propylhexedrin được sử dụng để điều trị nghẹt mũi cấp tính liên quan đến cảm lạnh thông thường, viêm mũi dị ứng và một số loại dị ứng khác. Đối với nghẹt mũi, sử dụng liều 4 lần hít (mỗi lỗ mũi là 2 lần hít) cứ sau mỗi hai giờ, dùng cho người lớn và trẻ em từ 6–12 tuổi. Mỗi lần mũi hít cung cấp 0,4 đến 0,5 miligam (400 đến 500 μg) trong 800 ml không khí.[2][4][5] Sử dụng không quá 3 ngày.[2]

Trong lịch sử, thuốc còn được sử dụng cho mục đích giảm cân, trong dạng viên thuốc liều 25 milligram.[6][7] Từ khoảng năm 1976, tất cả các quốc gia đều không chấp thuận sử dụng sản phẩm chứa hoạt chất propylhexedrin cho mục đích giảm cân.[8][9]

Chống chỉ định

Không nên sử dụng propylhexedrin nếu đang hoặc đã sử dụng MAOI trong 14 ngày gần đây.[10]

Không giống như thuốc thông mũi khác, propylhexedrin không bắt buộc phải có cảnh báo chống chỉ định ở những người tăng huyết áp.[11]

Không khuyến cáo sử dụng propylhexedrin cho trẻ nhỏ hơn 6 tuổi.[12] Đã có báo cáo ít nhất một trường hợp ngộ độc do tai nạn do trẻ em tiếp xúc với sản phẩm chứa propylhexedrin.[13]

Tác dụng phụ

Khi được sử dụng dưới dạng ống hít, các tác dụng phụ phổ biến nhất là gây khó chịu tạm thời (ví dụ: cảm giác châm chích hoặc nóng rát) hoặc viêm mũi phụ thuộc thuốc (hay nghẹt mũi tái phát, rhinitis medicamentosa).[2] Việc dùng chung thuốc hít propylhexedrin có thể lây lan các bệnh truyền nhiễm.[2] Những tác dụng phụ này không phổ biến, propylhexedrin thường được công nhận là an toàn và hiệu quả.[14] Tuy nhiên, việc sử dụng các sản phẩm propylhexedrin để phục vụ những mục đích không được ghi trên nhãn có thể dẫn đến các tác dụng phụ nghiêm trọng, thường những tác dụng phụ này không hay gặp phải ở liều điều trị.[15][16][17] Việc sử dụng các sản phẩm propylhexedrin không đúng cách có thể khiến người dùng phải nhập viện, bị tàn tật hoặc thậm chí tử vong.[14] Các cơ quan y tế công cộng như FDA đã khuyến cáo các sản phẩm propylhexedrin chỉ được sử dụng theo các chỉ định, hướng dẫn ghi trên nhãn.[14]

Quá liều

Đã ghi nhận các báo cáo về quá liều propylhexedrin nhưng hiếm gặp.[18] Hầu hết các trường hợp quá liều do propylhexedrin là do sử dụng không đúng cách, không đúng chỉ định ghi trên nhãn, nhằm mục đích giải trí.[15] Theo ghi nhận của FDA, các triệu chứng phổ biến nhất của quá liều propylhexedrin là: "...nhịp tim nhanh, kích động, tăng huyết áp, đau ngực, run, ảo giác (hallucination), hoang tưởng (delusion), lú lẫn, buồn nôn và nôn. "[15] Đã có trường hợp tử vong vì sử dụng các sản phẩm chứa propylhexedrin sai cách.[19][20] Khi sử dụng đúng mục đích thì propylhexedrin được coi là an toàn và hiệu quả.[15] Dù thế nào đi nữa, trong trường hợp nghi ngờ dùng quá liều, nên đi đến cơ sở y tế.[21]

Tương tác thuốc

Hầu hết tương tác của propylhexedrin với các thuốc khác đều liên quan đến khả năng làm co mạch. Tương tác nghiêm trọng nhất của propylhexedrin là với các chất ức chế monoamin oxidase (MAOI), chính là chống chỉ định của thuốc.[2] Thuốc ức chế monoamin oxidase được sử dụng như một thuốc chống trầm cảm, mặc dù chỉ định này không phổ biến. Tuy nhiên, cần thận trọng khi dùng propylhexedrin đồng thời với các thuốc khác.[22]

Dược lý

Cơ chế hoạt động

Khi được sử dụng ở liều điều trị ở dạng liều hít, propylhexedrin hoạt động chủ yếu như một chất chủ vận alpha adrenergic.[23] Chất này là co mạch máu ở mũi và giảm sưng tấy; từ đó làm giảm triệu chứng nghẹt mũi.[24] Ở liều cao hơn, propylhexedrin ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương bằng cách giải phóng noradrenalin-dopamin.[25] Propylhexedrin có thể có cơ chế tác dụng theo cách tương tự như các alkylamin hướng thần liên quan như cyclopentamin, methylhexanamintuaminoheptan.[26][27][28] Ngoài ra, propylhexedrin còn giải phóng monoamin thông qua chất chủ vận TAAR1 và ức chế VMAT2.[23] Propylhexedrin cũng có tác dụng vận mạch (nâng huyết áp).[29]

Dược động học

Chuyển hóa của propylhexedrin[30]

Quá trình chuyển hóa propylhexedrin qua các phản ứng N-demethyl hóa, C-oxy hóa, N-oxy hóa, dehydro hóa và thủy phân để tạo thành các chất chuyển hóa khác nhau như norpropylhexedrin, cyclohexylacetoxim, cyclohexylacetone và 4-hydroxypropylhexedrin.[30]

Hoá học

Muối hydrochloride của propylhexedrin có màu nâu nhạt khiến muối này có biệt danh là "bơ đậu phộng".[31]

Dạng base tự do (freebase) của propylhexedrin là chất lỏng nhờn, dễ bay hơi ở nhiệt độ phòng. Sự bay hơi của base tự do là nguyên nhân làm hạn chế thời hạn sử dụng của ống hít propylhexedrin. Nhiều muối của propylhexedrin là chất kết tinh ổn định, trong suốt đến màu trắng nhạt, dễ hòa tan trong nước.[32]

Propylhexedrin có cấu trúc hóa học tương tự như phenylethylamin. Phenylethylamin và các dẫn xuất phenethylamin được tìm thấy trong lõi của nhiều loại trace aminthuốc kích thích giao cảm. Sự khác biệt chính là sự hiện diện của nhóm cyclohexyl (vòng no) thay vì nhóm phenyl (có tính thơm) của phenethylamin.[33][34]

Propylhexedrin là một hợp chất thủ tính (chất có tính quang hoạt). Thành phần hoạt chất có trong ống hít Benzedrex là hỗn hợp racemic (RS)-propylhexedrin ở dạng base tự do.[4] Trong 2 đồng phân quang học này, (S)-propylhexedrin, hay levopropylhexedrin, được cho là đồng phân có hoạt tính sinh học cao hơn.[35] Đồng phân quang học còn lại là dextropropylhexedrin ít được sử dụng.

Tổng hợp

Có thể tổng hợp propylhexedrin từ cyclohexylaceton thông qua phản ứng ngưng tụ carbonyl-amin tạo imin, từ đó thực hiện khử imin trong dung môi hỗn hống nhôm-thủy ngân.[36]

Ngoài ra, propylhexedrin thường được điều chế bằng phản ứng hydro hóa methamphetaminxúc tác Adams (platin(IV) oxide). Phản ứng làm biến đổi vòng phenyl của methamphetamin thành nhóm cyclohexyl.[37]

Phát hiện trong dịch cơ thể

Do cấu trúc hóa học, việc sử dụng propylhexedrin có thể dẫn đến kết quả dương tính giả đối với dẫn xuất phenethylamin trong mẫu xét nghiệm nước tiểu.[38] Trong trường hợp này cần có xét nghiệm sâu hơn để phân biệt với propylhexedrin.[39]

Lịch sử

Propylhexedrin trong y học là kết quả của quá trình tìm kiếm hợp chất có tác dụng giảm triệu chứng sung huyết nhằm thông mũi một cách an toàn hơn so với các tác nhân trước kia.[3] Tiến sĩ Glenn E. Ullyot đã cấp bằng sáng chế cho propylhexedrin làm thuốc thông mũi vào năm 1948 cho công ty Smith, Kline & French.[40] Trước khi được bày bán trên toàn quốc tại Hoa Kỳ, propylhexedrin đã được thử nghiệm trên thị trường ở California. Những cuộc thử nghiệm thị trường này bắt đầu vào ngày 15 tháng 7 năm 1949.[41] Propylhexedrin (tên biệt dược Benzedrex) lần đầu tiên được đưa vào thương mại liên bang vào ngày 4 tháng 8 năm 1949.[42]

Một ống hít Benzedrex đời đầu, k. những năm 1950 do Smith, Kline & French. Trên ống ghi danh pháp đồng nghĩa: "1-cyclohexyl-2-methylaminopropane"

Vương quốc Anh chấp thuận dược chất này vào năm 1956.[18] Kế sau đó là Canada chấp thuận vào năm 1998.[43] Năm 2023, BF Ascher & Co. đã giảm lượng propylhexedrin trong ống hít Benzedrex từ 250 miligam trước đây xuống còn 175 miligam.[44]

Barbexaclone, thuốc chống động kinh có chứa propylhexedrin, được sử dụng ở Thổ Nhĩ Kỳ cho đến khi rút khỏi thị trường vào năm 2009. Từ lúc đó levetiracetam là thuốc thường thay thế cho barbexaclone.[45]

Điều chế

Sản xuất các sản phẩm chứa propylhexedrin để sử dụng trong điều trị thường dựa trên hướng dẫn do chính phủ quy định và các chuyên khảo dược điển.[5][46]

Trong các tài liệu học thuật có ghi nhận việc các nhà khoa học bí mật điều chế bất hợp pháp, biến hợp chất propylhexedrin thành các chất kích thích.[39] Tương tự việc điều chế opioid để sử dụng cho mục đích giải trí, propylhexedrin bất hợp pháp thường không tuân thủ các tiêu chuẩn về độ tinh khiết, độ nhận dạng, hoạt tính như các sản phẩm dùng trong y tế.[47]

Xã hội và văn hoá

Tình trạng pháp lý

Kiểm soát quốc tế

Theo Công ước về chất hướng thần năm 1985, propylhexedrin phải chịu kiểm soát quốc tế, đến năm 1991 thì không còn phải chịu kiểm soát nữa.[48]

Úc

Propylhexedrin là chất thuộc danh mục S4 ở Úc.[49]

Brazil

Propylhexedrin là chất thuộc Loại B1 (Class B1) ở Brazil.[50]

Canada

Propylhexedrin từ lâu là chất thuộc Danh mục V ở Canada.[51] Năm 2022, propylhexedrin đã được đưa ra khỏi quy định chất được kiểm soát.[52]

Đức

Trước thập niên 1970, các sản phẩm propylhexedrin (cụ thể là Obesin) được bày bán không cần kê đơn. Tuy nhiên, từ thập niên 1970, propylhexedrin được quy định là thuốc kê đơn ở Đức.[8][53]

Vương quốc Anh

Trước đây propylhexedrin được xếp vào chất Loại C (Class C) ở Vương quốc Anh, nhưng đến năm 1995 thì đã được đưa ra ngoài danh sách.[54] Propylhexedrin được sử dụng để giải trí trong một thời gian ngắn vào thập niên 1970 sau khi chính phủ tăng cường quy định về các dược chất có khả năng thông mũi trước đó (chẳng hạn như amphetamin) do bị sử dụng ngoài mục đích y tế.[55]

Hoa Kỳ

Ngày 4 tháng 4 năm 1988, propylhexedrin được chỉ định là chất bị kiểm soát (Danh mục V) tại Hoa Kỳ,[56] để tuân thủ với một hiệp ước quốc tế. Tuy nhiên, từ năm 1991, propylhexedrin đưa ra khỏi danh sách chất bị kiểm soát theo Đạo luật về Chất bị kiểm soát (Controlled Substances Act), vì Lựu lượng Chống Ma túy Hoa Kỳ cho rằng propylhexedrin không còn lệnh kiểm soát nữa.[57] Kể từ đó, chất này không còn bị kiểm soát. Hơn nữa, theo quy định của Lực lượng này, một số loại thuốc hít Benzedrex nhất định được miễn trừ khỏi Đạo luật về Chất bị kiểm soát.[58][59] Tuy vậy, propylhexedrin vẫn thuộc diện bị quản lý theo luật của một số tiểu bang Hoa Kỳ, bao gồm các tiểu bang Alaska,[60] Arizona,[61] Florida,[62] Georgia,[63] Idaho,[64] Kansas,[65] và Rhode Island.[66]

Sử dụng giải trí

Nhiều cơ quan y tế công cộng (đáng chú ý nhất là ở Hoa Kỳ) đã cảnh báo việc sử dụng propylhexedrin để giải trí và khuyến cáo chỉ sử dụng theo chỉ dẫn ghi trên nhãn sản phẩm; tuy nhiên, ngay từ năm 1959, các tài liệu đã báo cáo rằng các sản phẩm propylhexedrin được sử dụng cho mục đích giải trí.[6] Việc sử dụng để giải trí có khả năng gây tử vong, nguy cơ tăng lên khi sử dụng chất này qua đường tiêm. Khi so sánh với các chất liên quan, tác dụng phụ của propylhexedrin để giải trí là nghiêm trọng hơn.[67][68][69] Các tác dụng không mong muốn của propylhexedrin ở liều giải trí mạnh mẽ hơn hơn so với các chất khác có tác dụng tương tự; do đó propylhexedrin ít được ưa chuộng hơn khi sử dụng để giải trí.[19][21][70] Thực tế là tác dụng kích thần propylhexedrin không mạnh bằng các chất tương đương nền cũng hạn chế việc sử dụng để giải trí.[71][72] Ngay cả ở những khu vực có tỷ lệ lạm dụng chất cao, việc sử dụng propylhexedrin là không đáng kể.[18] Đã có báo cáo trường hợp sử dụng thuốc thông mũi,[70][73] thuốc gây cảm giác chán ăn,[6] và thuốc chống động kinh để giải trí.[74] Từ đầu thập niên 2000, sản phẩm propylhexedrin được sử dụng để giải trí đã gia tăng kể.[25]

Năm 2021, Cơ quan Quản lý Thực phẩm & Dược phẩm Hoa Kỳ đã đưa ra cảnh báo liên quan đến việc sử dụng các sản phẩm chứa propylhexedrin nhằm mục đích giải trí, không phù hợp với các chỉ định ghi trên nhãn:[15]

"...[T]he abuse and misuse of the over-the-counter (OTC) nasal decongestant propylhexedrine can lead to serious harm such as heart and mental health problems. Some of these complications, which include fast or abnormal heart rhythm, high blood pressure, and paranoia, can lead to hospitalization, disability, or death....Propylhexedrine is safe and effective when used as directed."
Dịch nghĩa:
"...Việc lạm dụng và dùng sai thuốc thông mũi propylhexedrin không kê đơn có thể dẫn đến tác hại nghiêm trọng về tim mạch và sức khỏe tâm thần. Một số biến chứng như nhịp tim nhanh, rối loạn nhịp tim, tăng huyết ápparanoia, có thể khiến người dùng phải nhập viện, gây tàn tật hoặc tử vong.... Propylhexedrin an toàn và hiệu quả khi sử dụng theo chỉ dẫn."

Cùng năm đó, Dịch vụ Y tế Ấn Độ đã ban hành tuyên bố liên quan đến việc sử dụng các sản phẩm propylhexedrin để giải trí:[16]

"Only use propylhexedrine according to the instructions on the package label. Do not use it in ways other than inhalation. Seek medical attention immediately for by calling [emergency services] or Poison Control...for anyone using propylhexedrine who experiences [the following.] [These following reactions are] [s]evere anxiety or agitation, confusion, hallucinations, or paranoia[,] [r]apid heartbeat or abnormal heart rhythm[,] [or] [c]hest pain or tightness[.]"
Dịch nghĩa:
"Chỉ sử dụng propylhexedrin theo hướng dẫn ghi trên nhãn. Không sử dụng theo những đường dùng khác ngoài đường hô hấp. Hãy gọi cấp cứu hoặc Trung tâm Chống độc ngay lập tức...đối với bất kỳ ai sử dụng propylhexedrin gặp phải những phản ứng sau đây: lo lắng, kích động nghiêm trọng, lú lẫn, ảo giác hoặc paranoia, nhịp tim nhanh hoặc rối loạn nhịp tim, đau tức ngực."

Một năm sau, năm 2022, Lục quân Hoa Kỳ đã công bố hướng dẫn về propylhexedrin. Hướng dẫn nêu rõ rằng không cho phép quân nhân sử dụng propylhexedrin để giải trí, nếu có sử dụng thì những người tham gia sẽ có nguy cơ chết người, và sẽ phải chịu kỷ luật:[17]

"When disciplining a member for suspected use of any drug, it is important to consult [legal counsel] on how to proceed, [according to the Office of Drug Demand Reduction]...This is especially important when the evidence supporting discipline consists of scientific reports and data that may require special assistance in their interpretation. In cases involving [propylhexedrine], legal consultation is highly recommended.",
Dịch nghĩa:
"Theo Phòng Hạn chế Nhu cầu sử dụng Ma túy, khi kỷ luật một thành viên vì nghi ngờ sử dụng bất kỳ chất nào, cần phải tham khảo ý kiến ​​của cố vấn pháp lý về cách tiến hành. Các báo cáo và dữ liệu khoa học chính là bằng chứng để kỷ luật, có thể cần hỗ trợ đặc biệt trong việc giải thích. Trong những trường hợp liên quan đến propylhexedrin, rất cần có sự tư vấn pháp lý."

Tóm lại, Cục Quản lý Thực phẩm & Dược phẩm, Dịch vụ Y tế Ấn ĐộLục quân Hoa Kỳ đều khuyến cáo không nên sử dụng các sản phẩm propylhexedrin cho mục đích giải trí.

Kinh tế học

Propylhexedrin, dưới tên thương hiệu Benzedrex, được bán lẻ trên các sàn thương mại điện tử như Amazon, eBayWalmart. Một số nước còn bán propylhexedrin dưới dạng thuốc gây chán ăn hoặc là một phần của chế phẩm chống động kinh; tuy nhiên, những sản phẩm này không được phép bán tự do cho người tiêu dùng và phải có đơn thuốc của bác sĩ.[4]

Tên thương mại

Ống hít Benzedrex

Thuốc hít Benzedrex, k. 2023, do BF Ascher & Co sản xuất.

Thuốc thông mũi propylhexedrin trên thị trường có tên thương mại Benzedrex. Cái tên Benzedrex ban đầu do Smith, Kline & French đăng ký nhãn hiệu vào năm 1944.[75] Năm 1990, thương hiệu này chuyển giao cho Phòng thí nghiệm Menley James (thông qua công ty con NuMark Laboratories). Năm 1998, BF Ascher & Co. mua lại thương hiệu.[76][77]

Ống hít Dristan

Ống hít nhãn hiệu Dristan, k. 1966 do Whitehall Laboratories sản xuất

Propylhexedrin dạng ống hít do Whitehall Laboratories (Wyeth) bày bán dưới tên thương hiệu là Dristan.[78] Tháng 1 năm 1966, propylhexedrin đã thay thế mephentermine làm hoạt chất trong sản phẩm.[79] Ống hít Dristan đã bị ngừng sử dụng. Hơn nữa, vào năm 2009, Pfizer mua lại Wyeth. Năm 2020, Foundation Consumer Brands mua lại thương hiệu Dristan, do vậy tất cả các sản phẩm hiện được bán dưới thương hiệu Dristan từ lúc đó đều do Foundation Consumer Brands sản xuất.[80]

Obesin

Hộp thuốc Obesin, k. 1974 do Fahlberg-List sản xuất

Propylhexedrin cũng được sử dụng ở châu Âu để làm chất gây chán ăn, bày bán với tên thương mại Obesin.[41] Y văn từ thập niên 1950 đã nhắc đến Obesin.[13][6] Fahlberg-List ở Đông Đức sản xuất Obesin từ năm 1958 đến khoảng năm 1976. Việc ngừng sử dụng Obesin là hệ quả của việc gia tăng các hạn chế về quy định đối với thuốc gây chán ăn không kê đơn, bắt đầu áp dụng từ năm 1974.[8]

Maliasin

Vỏ hộp thuốc Maliasin (Barbexaclone), k. 2002 do Knoll Pharmaceuticals sản xuất

Propylhexedrin là một thành phần trong chế phẩm barbexaclone là thuốc chống động kinh. Đồng phân quang học S (levopropylhexedrin hayL-propylhexedrin) liên kết với phenobarbital nhằm mục đích bù đắp tác dụng an thần do barbiturat gây ra.[41] Barbexaclone được biết đến dưới tên biệt dược Maliasin, do Abbott Laboratories sản xuất từ năm 1965.[81][82] Knoll Pharmaceuticals cũng sản xuất Maliasin, sau đó Abbott Laboratories mua lại Knoll. Năm 2010, Abbott ngừng bán chế phẩm barbexaclone ở nhiều quốc gia.[83]

Eventin

Levopropylhexedrin (đồng phân quang học có hoạt tính mạnh của propylhexedrin) được sử dụng làm chất gây chán ăn dưới tên thương hiệu Eventin từ năm 1958.[84]

Tham khảo

  1. ^ “Cold, Cough, Allergy, Bronchodilator, and Antiasthmatic Drug Products for Over-the-Counter Human Use”. FDA. 7 tháng 6 năm 2023. Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 5 tháng 7 năm 2023.
  2. ^ a b c d e f “BENZEDREX 09-19-2014- propylhexedrine inhalant”. Daily Med. U.S. National Library of Medicine. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  3. ^ a b “Sniffing Benzedrine Inhalers”. Office for Science and Society (bằng tiếng Anh). McGill University. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  4. ^ a b c “Benzedrex Inhaler”. B. F. Ascher and Company. Bản gốc lưu trữ ngày 8 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2023.
  5. ^ a b “USP Monographs: Propylhexedrine Inhalant”. United States Pharmacopeia. Bản gốc lưu trữ ngày 27 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 27 tháng 12 năm 2023.
  6. ^ a b c d Rose W (tháng 9 năm 1959). “Arzneimittelsucht durch Mißbrauch von sogenannten Appetitzüglern (Obesin)”. Archiv für Toxikologie (bằng tiếng Đức). 17 (5): 331–335. doi:10.1007/BF00577633. ISSN 1432-0738.
  7. ^ Docherty JR (tháng 6 năm 2008). “Pharmacology of stimulants prohibited by the World Anti-Doping Agency (WADA)”. British Journal of Pharmacology. 154 (3): 606–622. doi:10.1038/bjp.2008.124. PMC 2439527. PMID 18500382.
  8. ^ a b c Winter E (1976). “Bemerkungen zu Drogenmißbrauch und -abhängigkeit vom Amphetamin- Typ unter besonderer Berücksichtigung des Amphetaminils (Aponeuron (R))” [Comments on amphetamine-type drug abuse and dependence with special reference to amphetaminil (Aponeuron)]. Psychiatrie, Neurologie und medizinische Psychologie (bằng tiếng Đức). 28 (9): 513–525. ISSN 0033-2739. JSTOR 45253962.
  9. ^ “Propylhexedrine Hydrochloride”. NCATS Inxight Drugs (bằng tiếng Anh). The National Center for Advancing Translational Sciences, U.S. Food and Drug Administration. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  10. ^ “Propylhexedrine Contraindications”. Medscape. Bản gốc lưu trữ ngày 28 tháng 2 năm 2013. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2023.
  11. ^ Terrie YC (20 tháng 12 năm 2017). “Decongestants and Hypertension: Making Wise Choices When Selecting OTC Medications”. December 2017 Heart Health. 83. Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 1 năm 2023. Truy cập ngày 13 tháng 11 năm 2023. Chú thích journal cần |journal= (trợ giúp)
  12. ^ “Propylhexedrine”. www.mskcc.org (bằng tiếng Anh). Memorial Sloan Kettering Cancer Center. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  13. ^ a b Polster H (tháng 2 năm 1965). “Über eine Vergiftung mit dem Appetitzügler Propylhexedrin "Obesin", bei einem 3 Ährigen Kinde” [About poisoning with the appetite suppressant propylhexedrine "Obesin" in a 3-year-old child]. Archiv Fur Toxikologie (bằng tiếng Đức). 20 (5): 271–273. doi:10.1007/BF00577551. PMID 14272412.
  14. ^ a b c “Benzedrex (propylhexedrine): Drug Safety Communication”. FDA. 25 tháng 3 năm 2021. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  15. ^ a b c d e Center for Drug Evaluation and Research (15 tháng 4 năm 2021). “FDA warns that abuse and misuse of the nasal decongestant propylhexedrine causes serious harm”. FDA (bằng tiếng Anh). U.S. Food and Drug Administration. Bản gốc lưu trữ ngày 23 tháng 2 năm 2023. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2023.
  16. ^ a b “Abuse and Misuse of Propylhexedrine Nasal Decongestant Causes Serious Harm”. National Pharmacy & Therapeutics Committee (bằng tiếng Anh). Indian Health Service. 2021. Bản gốc lưu trữ ngày 28 tháng 5 năm 2023. Truy cập ngày 3 tháng 11 năm 2023.
  17. ^ a b “FDA issues drug misuse guidance”. United States Army (bằng tiếng Anh). 26 tháng 10 năm 2022. Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 11 năm 2022. Truy cập ngày 13 tháng 11 năm 2023.
  18. ^ a b c Smith DE, Wesson DR, Sees KL, Morgan JP (1 tháng 10 năm 1988). “An epidemiological and clinical analysis of propylhexedrine abuse in the United States”. Journal of Psychoactive Drugs. 20 (4): 441–442. doi:10.1080/02791072.1988.10472514. PMID 2907528.
  19. ^ a b Sturner WQ, Spruill FG, Garriott JC (tháng 7 năm 1974). “Two propylhexedrine-associated fatalities: Benzedrine revisited”. Journal of Forensic Sciences. 19 (3): 572–574. doi:10.1520/JFS10213J. PMID 4137337.
  20. ^ “Rise In Nasal Inhaler Abuse Worries Officials”. The New York Times (bằng tiếng Anh). 22 tháng 9 năm 1985. tr. 34. ISSN 0362-4331. Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 30 tháng 8 năm 2023.
  21. ^ a b “Propylhexedrine (Benzedrex)”. National Capital Poison Control (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  22. ^ “Monoamine oxidase inhibitors”. Mayo Clinic (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 15 tháng 5 năm 2024.
  23. ^ a b “Propylhexedrine”. DrugBank. Bản gốc lưu trữ ngày 15 tháng 3 năm 2012. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2023.
  24. ^ “Decongestants”. National Health Service (bằng tiếng Anh). 18 tháng 10 năm 2017. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 9 tháng 8 năm 2023.
  25. ^ a b Teja N, Dodge CP, Stanciu CN (tháng 10 năm 2020). “Abuse, Toxicology and the Resurgence of Propylhexedrine: A Case Report and Review of Literature”. Cureus. 12 (10): e10868. doi:10.7759/cureus.10868. PMC 7652022. PMID 33178521.
  26. ^ Small C, Cheng MH, Belay SS, Bulloch SL, Zimmerman B, Sorkin A, Block ER (tháng 8 năm 2023). “The Alkylamine Stimulant 1,3-Dimethylamylamine Exhibits Substrate-Like Regulation of Dopamine Transporter Function and Localization”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 386 (2): 266–273. doi:10.1124/jpet.122.001573. PMC 10353075. PMID 37348963.
  27. ^ Schmidt JL, Fleming WW (tháng 7 năm 1964). “A Nonsympathomimetic Effect of Cyclopentamine and Beta-Mercaptoethylamine in the Rabbit Ileum”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 145: 83–86. PMID 14209515.
  28. ^ Delicado EG, Fideu MD, Miras-Portugal MT, Pourrias B, Aunis D (tháng 8 năm 1990). “Effect of tuamine, heptaminol and two analogues on uptake and release of catecholamines in cultured chromaffin cells”. Biochemical Pharmacology. 40 (4): 821–825. doi:10.1016/0006-2952(90)90322-c. PMID 2386550.
  29. ^ Lands AM, Nash VL (tháng 4 năm 1947). “The pharmacologic activity of N-methyl-beta-cyclohexyl-isopropylamine hydrochloride”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 89 (4): 382–385. PMID 20295519.
  30. ^ a b Midha KK, Beckett AH, Saunders A (tháng 10 năm 1974). “Identification of the major metabolites of propylhexedrine in vivo (in man) and in vitro (in guinea pig and rabbit)”. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 4 (10): 627–635. doi:10.1080/00498257409169765. PMID 4428789.
  31. ^ Schaiberger PH, Kennedy TC, Miller FC, Gal J, Petty TL (tháng 8 năm 1993). “Pulmonary hypertension associated with long-term inhalation of "crank" methamphetamine”. Chest. 104 (2): 614–616. doi:10.1378/chest.104.2.614. PMID 8101799.
  32. ^ Mancusi-Ungaro HR, Decker WJ, Forshan VR, Blackwell SJ, Lewis SR (1983). “Tissue injuries associated with parenteral propylhexedrine abuse”. Journal of Toxicology. Clinical Toxicology. 21 (3): 359–372. doi:10.1097/00005373-198307000-00114. PMID 6144800.
  33. ^ Caffrey, Charles R.; Lank, Patrick M. (20 tháng 12 năm 2017). “When good times go bad: managing ‘legal high’ complications in the emergency department”. Open Access Emergency Medicine (bằng tiếng English). 10: 9–23. doi:10.2147/OAEM.S120120. PMC 5741979. PMID 29302196.Quản lý CS1: định dạng PMC (liên kết) Quản lý CS1: ngôn ngữ không rõ (liên kết)
  34. ^ Liggett, S. B. (tháng 2 năm 1982). “Propylhexedrine Intoxication: Clinical Presentation and Pharmacology”. Southern Medical Journal. 75 (2): 250–251. ISSN 0038-4348. PMID 6120574.
  35. ^ Lands AM, Nash VL (tháng 4 năm 1947). “The pharmacologic activity of N-methyl-beta-cyclohexyl-isopropylamine hydrochloride”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 89 (4): 382–385. PMID 20295519.
  36. ^ Lednicer D, Mitscher LA (1977). Organic Chemistry of Drug Synthesis. 1. New York, NY: Wiley. tr. 37. ISBN 978-0-471-52141-9.
  37. ^ Zenitz BL, Macks EB, Moore ML (tháng 5 năm 1947). “Preparation of some primary and secondary beta-cyclohexylalkylamines”. Journal of the American Chemical Society. 69 (5): 1117–1121. doi:10.1021/ja01197a039. PMID 20240502.
  38. ^ Thurman EM, Pedersen MJ, Stout RL, Martin T (1992). “Distinguishing sympathomimetic amines from amphetamine and methamphetamine in urine by gas chromatography/mass spectrometry”. Journal of Analytical Toxicology. 16 (1): 19–27. doi:10.1093/jat/16.1.19. PMID 1640694.
  39. ^ a b Johnson P, Briner RC (tháng 10 năm 1992). “A Clandestine Laboratory Extracting Propylhexedrine from Benzedrex Inhalers”. Journal of the Clandestine Laboratory Investigating Chemists Association. 2 (4): 25–28. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2023.
  40. ^ Đăng ký phát minh US 2454746A, "Cyclohexylalkylamines", trao vào ngày 23 tháng 11 năm 1948 
  41. ^ a b c Wesson DR (tháng 6 năm 1986). “Propylhexdrine”. Drug and Alcohol Dependence. 17 (2–3): 273–278. doi:10.1016/0376-8716(86)90013-X. PMID 2874970.
  42. ^ “Extension of remarks by representative Grant on H.R. 2969 - Bezedrine Inhalers” (PDF). Govinfo.gov. Volume 95 Issue 15. Government Publishing Office. 4 tháng 8 năm 1949. tr. A5052. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 29 tháng 10 năm 2023. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2023 – qua the Congressional Record.
  43. ^ “Propylhexedrine - NAPRA”. www.napra.ca (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 15 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  44. ^ “BENZEDREX- propylhexedrine inhalant (06/23/2023)”. Daily Med. U.S. National Library of Medicine. Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 10 năm 2023. Truy cập ngày 30 tháng 10 năm 2023.
  45. ^ Bolukbasi F, Delil S, Bulus E, Senturk A, Yeni N, Karaagac N (tháng 9 năm 2013). “End of the barbexaclone era: an experience of treatment withdrawal”. Epileptic Disorders. 15 (3): 311–313. doi:10.1684/epd.2013.0605. PMID 23981808.
  46. ^ “Federal Register Vol. 41, No. 176” (PDF). Government Publishing Office. 9 tháng 9 năm 1976. tr. 38402. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  47. ^ Collier R (tháng 9 năm 2013). “Street versions of opioids more potent and dangerous”. CMAJ. 185 (12): 1027. doi:10.1503/cmaj.109-4535. PMC 3761004. PMID 23836854.
  48. ^ “Expert Committee on Drug Dependence's Twenty-Seventh Report” (PDF). World Health Organization. Expert Committee on Drug Dependence. 28 tháng 9 năm 1990. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 10 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 3 tháng 7 năm 2023.
  49. ^ “Schedule 4 Appendix D drugs - Prescribed restricted substances - Pharmaceutical services”. www.health.nsw.gov.au (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  50. ^ Anvisa (31 tháng 3 năm 2023). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (bằng tiếng Bồ Đào Nha). Diário Oficial da União (xuất bản 2023-04-04). Lưu trữ bản gốc ngày 3 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 8 năm 2023.
  51. ^ “Erowid Propylhexedrine (Benzedrex) Vault : Law”. Erowid. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  52. ^ Government of Canada, Public Works and Government Services Canada (31 tháng 8 năm 2022). “Canada Gazette, Part 2, Volume 156, Number 18: Order Amending Schedule V to the Controlled Drugs and Substances Act (Novel Fentanyl Precursors)”. Canada Gazette. Lưu trữ bản gốc ngày 31 tháng 3 năm 2024. Truy cập ngày 31 tháng 3 năm 2024.
  53. ^ “Anlage 1 AMVV - Einzelnorm”. www.gesetze-im-internet.de. Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 11 năm 2015. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  54. ^ “The Misuse of Drugs Act 1971 (Modification) Order 1995”. Office of Public Sector Information. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 6 năm 2009.
  55. ^ “The blanket drugs ban is necessary, but won't solve the bigger problem – as I know from personal experience”. The Conversation (bằng tiếng Anh). 23 tháng 3 năm 2016. Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 4 năm 2024. Truy cập ngày 19 tháng 11 năm 2023.
  56. ^ “Schedules of Controlled Substances: Placement of Propylhexedrine and Pyrovalerone into Schedule V” (PDF). Isomer Design. Drug Enforcement Administration. 4 tháng 4 năm 1988. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 28 tháng 12 năm 2022. Truy cập ngày 9 tháng 7 năm 2022.
  57. ^ “Schedules of Controlled Substances: Removal of Propylhexedrine From Control” (PDF). Isomer Design. Drug Enforcement Administration. 3 tháng 12 năm 1991. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 28 tháng 12 năm 2022. Truy cập ngày 9 tháng 7 năm 2022.
  58. ^ “Sec. 1308.22 Excluded substances”. Code of Federal Regulations. Drug Enforcement Administration. Bản gốc lưu trữ ngày 31 tháng 5 năm 2023. Truy cập ngày 30 tháng 5 năm 2023.
  59. ^ “Excluded Non-narcotic Over-the-counter Substances” (PDF). Federal Register. Drug Enforcement Administration. 11 tháng 1 năm 1989. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 27 tháng 6 năm 2023. Truy cập ngày 26 tháng 6 năm 2023.
  60. ^ “2014 Alaska Statutes :: Title 11 - Criminal Law :: Chapter 11.71 - Controlled Substances :: Article 02 - Standards and Schedules :: Sec. 11.71.180 Schedule VA”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  61. ^ “2005 Arizona Revised Statutes - :: Revised Statutes §13-3401 Definitions”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  62. ^ “2011 Florida Statutes :: TITLE XLVI — CRIMES :: Chapter 893 — Drug Abuse Prevention and Control :: 893.03 — Standards and schedules”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  63. ^ “2022 Georgia Code :: Title 16 - Crimes and Offenses :: Chapter 13 - Controlled Substances :: Article 2 - Regulation of Controlled Substances :: Part 1 - Schedules, Offenses, and Penalties :: § 16-13-29.1. Nonnarcotic Substances Excluded From Schedules of Controlled Substances”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  64. ^ “2010 Idaho Code :: Title 37 Food, Drugs, and Oil :: Chapter 27 Uniform Controlled Substances :: Article Ii :: 37-2713 Schedule V.”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  65. ^ “2017 Kansas Statutes :: Chapter 65 Public Health :: Article 41 Controlled Substances :: 65-4113 Substances included in schedule V.”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  66. ^ “2021 Rhode Island General Laws :: Title 21 - Food and Drugs :: Chapter 21-28 - Uniform Controlled Substances Act :: Section 21-28-2.08 - Contents of schedules”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  67. ^ Fornazzari L, Carlen PL, Kapur BM (tháng 11 năm 1986). “Intravenous abuse of propylhexedrine (Benzedrex) and the risk of brainstem dysfunction in young adults”. The Canadian Journal of Neurological Sciences. Le Journal Canadien des Sciences Neurologiques. 13 (4): 337–339. doi:10.1017/S0317167100036696. PMID 2877725.
  68. ^ “Propylhexedrine (hydrochloride)” (PDF). Safety Data Sheet. Cayman Chemical. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 16 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2023.
  69. ^ Holler JM, Vorce SP, McDonough-Bender PC, Magluilo J, Solomon CJ, Levine B (tháng 1 năm 2011). “A drug toxicity death involving propylhexedrine and mitragynine”. Journal of Analytical Toxicology. 35 (1): 54–59. doi:10.1093/anatox/35.1.54. PMID 21219704.
  70. ^ a b Anderson ED (tháng 5 năm 1970). “Propylhexedrine (Benzedrex) psychosis”. The New Zealand Medical Journal. 71 (456): 302. PMID 5270979.
  71. ^ "Future Synthetic Drugs of Abuse". Erowid. Drug Enforcement Administration. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 9 tháng 8 năm 2023.
  72. ^ Garriott JC (1975). “Editorial: Propylhexadrine - a new dangerous drug?”. Clinical Toxicology. 8 (6): 665–666. doi:10.3109/15563657508990092. PMID 6189.
  73. ^ “Abuse of Potentially Fatal Nasal Inhaler Medication by Injection Called Widespread”. LA Times. 5 tháng 9 năm 1985. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 5 năm 2021. Truy cập ngày 7 tháng 9 năm 2023.
  74. ^ Darcın AE, Dilbaz N, Okay IT (tháng 10 năm 2010). “Barbexaclone abuse in a cannabis ex-user”. Substance Abuse. 31 (4): 270–272. doi:10.1080/08897077.2010.514246. PMID 21038181.
  75. ^ “Benzedrex Trademark of B.F. Ascher & Company Inc - Registration Number 0896775 - Serial Number 72340742”. Justia (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  76. ^ “Prince v. B.F. Ascher Company, Inc., 90 P.3d 1020 (Okla. Civ. App. 2004)”. CaseText. 17 tháng 2 năm 2004. Lưu trữ bản gốc ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  77. ^ “B.F. Ascher marks 50th year”. The Free Library. Chain Drug Review. 1 tháng 3 năm 1999. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 9 tháng 8 năm 2023.
  78. ^ “Action in Respect of International Conventions on Narcotic Drugs and Psychotropic Substances” (PDF). World Health Organization. 24 tháng 11 năm 1989. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 29 tháng 10 năm 2023. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2023.
  79. ^ Angrist BM, Schweitzer JW, Gershon S, Friedhoff AJ (tháng 3 năm 1970). “Mephentermine psychosis: misuse of the Wyamine inhaler”. The American Journal of Psychiatry. 126 (9): 1315–1317. doi:10.1176/ajp.126.9.1315. PMID 5413209.
  80. ^ “Foundation Consumer Healthcare to Add Seven Over-the-Counter Brands to Expanding Portfolio of Healthcare Products” (PDF). Foundation Consumer Brands. Kelso & Company. 1 tháng 10 năm 2020. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 13 tháng 11 năm 2023. Truy cập ngày 13 tháng 11 năm 2023.
  81. ^ Krueger HJ, Schwarz H (tháng 4 năm 1965). “[Clinical Communication on the Therapy of Epilepsy With Maliasin]”. Die Medizinische Welt. 14: 690–692. PMID 14276849.
  82. ^ “MALIASIN Trademark - Registration Number 0797076 - Serial Number 72213021”. Justia (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  83. ^ “Parliamentary question | Maliasin | P-001035/2011 | European Parliament”. European Parliament (bằng tiếng Anh). 31 tháng 1 năm 2011. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  84. ^ Hofer R, Locker A (tháng 4 năm 1958). “[Therapeutic experiences with the appetite depressant eventin]”. Wiener Medizinische Wochenschrift. 108 (14): 304–306. PMID 13558159.