Après avoir consacré l’album Eve (2019) à d’influentes femmes noires, Rapsody retourne le miroir vers elle-même sur Please Don’t Cry. Dans sa quête identitaire, la rappeuse a songé au personnage de Neo dans le film La matrice [The Matrix] et à l’Oracle qui le guide. « Il cherche sa voie. Dans mon parcours, qui serait mon Oracle? » a-t-elle décrit à Apple Music. L’actrice Phylicia Rashad joue pour elle ce rôle au fil d’une introspection musicale teintée de gospel et de reggae.